Penilaian terhadap bajak laut sebagai pahlawan atau penjahat sangat bergantung pada perspektif sejarah dan konteks sosial. Di satu sisi, mereka dianggap sebagai pahlawan yang memperjuangkan kebebasan dan melawan penindasan. Di sisi lain, mereka adalah pelaku kejahatan yang merugikan perdagangan dan masyarakat.
Konteks era penjelajahan memberikan nuansa pada penilaian ini. Banyak negara saat itu berjuang untuk mendapatkan kekuasaan dan kendali atas rute perdagangan, sehingga tindakan bajak laut dapat dilihat sebagai perlawanan terhadap kekuasaan kolonial. Hal ini menunjukkan betapa kompleksnya narasi sejarah bajak laut dan dampaknya terhadap masyarakat saat itu.